2021, Vol. 29
2. 中国热带农业科学院海南热带农业资源研究院, 海口 571101;
3. 南京农业大学食品科技学院, 南京 210095;
4. 贵州省农业科学院亚热带作物研究所, 贵州 兴义 562400
2. Institute for Tropical Agricultural Resource, Chinese Academy of Tropical Agriculture Science, Haikou 571101, China;
3. College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China;
4. Institute of Subtropical Crops, Guizhou Academy of Agricultural Sciences, Xingyi 562400, Guizhou, China
薏苡(Coix lachryma-jobi)为禾本科(Gramineae)薏苡属植物, 原产于东南亚地区，其资源丰富，种植面积广，至今已有数千年的种植历史[1]。在我国，除青海、甘肃、宁夏回族自治区尚未见报道外，全国各省区均有薏苡种植，其主要产区为贵州、辽宁、广西等地。现代药理研究表明，薏苡仁有抗炎、抗病毒、抗过敏、抗氧化等活性[2]。2020年版《中国药典》记载，薏苡仁有利湿健脾、舒筋除痹、清热排脓的功效；薏苡根同薏苡仁相似，同样具有利湿健脾、清热的功效，除此之外还有杀虫的功效; 薏苡叶有温中散寒、补益气血的功效[3]。因其丰富的营养价值，薏苡享有“世界禾本科植物之王”的美誉[4]。
薏苡作为一种药食同源的农作物，在我国的产量巨大，其中贵州已成为全国及周边国家最大的薏苡仁加工集聚地和产品集散地[5]。数据显示，在薏苡植株的构成中，薏苡非种仁部位, 如糠、壳、根、茎、叶等占约86.1%。糠、壳分别为薏苡仁的浮粉层和外壳，是薏苡仁加工过程中的副产物，产量巨大，据报道，糠壳中富含脂肪酸类、酚酸类、黄酮类化合物，但目前仅用作饲料，不仅降低了薏苡植株的利用率，还造成极大田间资源的浪费[6]。近年来，农产品副产物的再利用关注度逐渐提高，薏苡糠壳的开发利用价值越来越受到重视。
为了探究薏苡糠壳中的化学成分，本课题对薏苡糠壳乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分进行了化学成分分离，共鉴定了15个单体化合物(图 1)。对部分单体化合物进行了种子萌发抑制活性测试，为薏苡糠壳的化学成分研究和进一步开发利用提供了科学依据。
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图 1 化合物1~15 的结构 Fig. 1 Structures of compounds 1-15 |
糠壳于2019年3月收集于贵州省兴仁市潘家庄试验基地，经贵州省农业科学院亚热带作物研究所的刘凡值研究员鉴定为禾本科薏苡属薏苡(Coix lacryma-jobi)的糠、壳。
1.2 仪器和试剂Bruker AV-500型超导核磁共振波谱仪(德国Bruker)；Autospec300质谱仪(Bruker amaZon SL); AS 220.R2万分之一电子秤(RADWAG Wagi Elektro- niczne)；Sephadex LH-20凝胶(Merck Co. Ltd)；C18反相硅胶(Fuji Silysia Chemical Ltd)；柱层析硅胶(60~80、200~300目)和薄层层析硅胶板(青岛海洋化工厂)；MCI GEL CHP20P (75~150 μm)(三菱化学)；萝卜籽、草甘膦(浙江新安化工)均购自农资店；氘代试剂(Merck Co. Ltd.)、色谱甲醇(天津康科德)；95%乙醇(天津福晨)、丙酮(西陇科学)、常用有机试剂甲醇、乙酸乙酯、氯仿、石油醚(广州光华)。
1.3 提取和分离将11.0 kg薏苡糠壳用工业乙醇(1/3, m/V)常温浸提3次，每次浸泡7 d，收集滤液并浓缩得到相应的乙醇提取物842.8 g，然后分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇按体积比1∶1依次萃取3次，得到石油醚部分422.2 g、乙酸乙酯部分22.0 g、正丁醇部分68.8 g和水提物319.0 g。
将乙酸乙酯相(22.0 g)用60~80目硅胶(15.0 g)拌样，经过减压柱色谱，以氯仿-甲醇(100∶1~1∶1)梯度洗脱，得到8个组份(Fr.1~Fr.8)。Fr.3组份(2.2 g)经Sephadex LH-20凝胶柱(甲醇为流动相)分离得到8个组份(Fr.3.1~Fr.3.8)。Fr.3.3组份经MCI柱(氯仿-甲醇15∶1)分离，得到化合物8 (14.2 mg)和11 (3.0 mg)。Fr.3.5组份经硅胶柱色谱，以石油醚-氯仿(30∶1~0∶1)梯度洗脱，得到化合物13 (2.6 mg)和14 (1.2 mg)。Fr.3.6组份经硅胶柱色谱，以石油醚-氯仿(10∶1~0∶1)梯度洗脱，得到化合物10 (7.2 mg)和15 (1.5 mg)。Fr.3.7组份经硅胶柱，分别以石油醚-乙酸乙酯(20∶1)和氯仿-甲醇(60∶1)进行洗脱, 得到化合物9 (3.0 mg)和12 (2.3 mg)。
Fr.4组份(6.7 g)经C18反相硅胶柱色谱，以甲醇-水(2∶8~1∶0)梯度洗脱，得到11个组份(Fr.4.1~ Fr.4.11)。Fr.4.2组份经Sephadex LH-20凝胶柱色谱，以氯仿-甲醇(1∶1)洗脱除去色素，后经重结晶得到化合物3 (48.9 mg)。Fr.4.4组份经Sephadex LH-20凝胶柱，以氯仿-甲醇(1∶1)分离，得到化合物4 (23.1 mg)，剩余部分合并后再经硅胶柱色谱，以石油醚-氯仿(20∶1~5∶1)梯度洗脱，得到化合物5 (33.1 mg)。Fr.4.5经Sephadex LH-20凝胶柱(甲醇)分离，得到化合物2 (5.0 mg)。Fr.4.6经Sephadex LH-20凝胶柱(甲醇)分离，得到5个组份(Fr.4.6.1~ Fr.4.6.5)，其中Fr.4.6.2组份经硅胶减压柱，以石油醚-乙酸乙酯(8∶1~1∶1.5)梯度洗脱，得到化合物1 (26.1 mg)和7 (2.9 mg)，Fr.4.6.4组份经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮(9∶1~1∶1)梯度洗脱，后经重结晶得到化合物6 (3.8 mg)。
1.4 化合物抑制种子萌发的活性测试在12孔板中垫入干净滤纸片，加入600 μL的单体化合物溶液，以草甘膦为阳性对照，挑选颗粒饱满、大小均匀的萝卜(Raphanus sativus)种子放入，在周围孔中加入水以保证湿度，置于28℃黑暗中培养7 d，测量根系的长度。
2 结果和分析 2.1 结构鉴定化合物1 白色粉末；ESI-MS m/z: 187 [M + Na]+；分子式C9H8O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.56 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-1ʹ), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2, 6), 6.77 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5), 6.24 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-2ʹ)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 127.3 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 116.8 (C-3, 5), 161.1 (C-4), 146.6 (C-1ʹ), 115.6 (C-2ʹ), 171.0 (C- 3ʹ)。以上数据与文献[7]报道的一致，故鉴定为香豆酸。
化合物2 白色粉末；ESI-MS m/z: 201 [M + Na]+；分子式C10H10O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.63 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-1ʹ), 7.47 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, 6), 6.82 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5), 6.35 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2ʹ), 3.78 (3H, s, OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 127.2 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 114.9 (C-3, 5), 161.3 (C-4), 146.6 (C-1ʹ), 116.8 (C- 2ʹ), 169.8 (C-3ʹ), 52.0 (OCH3)。以上数据与文献[8]报道的一致，故鉴定为香豆酸甲酯。
化合物3 淡黄色油状；ESI-MS m/z: 231 [M + Na]+；分子式C11H12O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.66 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-1ʹ), 7.46 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, H-6), 6.81 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, H-5), 6.36 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2ʹ), 4.23 (2H, dd, J = 4.2, 5.6 Hz, H-5ʹa, H-5ʹb), 3.79 (2H, dd, J = 4.2, 9.2 Hz, H-6ʹa, H-6ʹb); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 127.2 (C-1), 131.2 (C-2, 6), 115.8 (C-3, 5), 161.3 (C- 4), 146.7 (C-1ʹ), 116.8 (C-2ʹ), 169.9 (C-3ʹ), 66.9 (C-5ʹ), 61.2 (C-6ʹ)。以上数据与文献[9]报道的一致，故鉴定为2-羟乙基-香豆酸酯。
化合物4 淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 217 [M + Na]+；分子式C10H10O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.54 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-2ʹ), 7.03 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2), 6.94 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz, H-6), 6.78 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5), 6.26 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-1ʹ), 3.76 (3H, s, OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 127.7 (C-1), 115.1 (C-2), 146.8 (C-3), 149.6 (C-4), 116.5 (C-5), 122.9 (C-6), 114.8 (C-1ʹ), 146.9 (C-2ʹ), 169.8 (C-3ʹ), 52.0 (OCH3)。以上数据与文献[10]报道的一致，故鉴定为咖啡酸甲酯。
化合物5 黄色油状；ESI-MS m/z: 209 [M + H]+；分子式C11H12O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.62 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-1ʹ), 7.20 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2), 7.08 (1H, dd, J = 1.7, 8.2 Hz, H-6), 6.82 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-2ʹ), 3.90 (3H, s, 3-OCH3), 3.77 (3H, s, 3ʹ-OCH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 127.7 (C-1), 111.7 (C-2), 149.4 (C-3), 150.6 (C-4), 116.5 (C-5), 124.1 (C-6), 146.8 (C-1ʹ), 115.2 (C-2ʹ), 56.5 (3-OCH3), 169.7 (C-3ʹ), 52.0 (3ʹ-OCH3)。以上数据与文献[8]报道的一致，故鉴定为阿魏酸甲酯。
化合物6 淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 201 [M + Na]+；分子式C10H10O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.60 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-1ʹ), 7.44 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, 6), 6.79 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5), 6.31 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2ʹ), 3.75 (3H, s, 4-OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 127.1 (C-1), 131.1 (C-2, 6), 114.9 (C-3, 5), 161.3 (C-4), 146.6 (C-1ʹ), 116.8 (C- 2ʹ), 52.0 (4-OCH3), 169.8 (C-3ʹ)。以上数据与文献[11]报道的一致，故鉴定为(E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸。
化合物7 无色油状；ESI-MS m/z: 235 [M + Na]+；分子式C10H12O5；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.61 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.59 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 5.13 (1H, dd, J = 3.7, 5.1 Hz, H-2ʹ), 3.92 (3H, s, 5-OCH3), 3.75 (2H, dd, J = 5.1, 11.7 Hz, H-3ʹa, 3ʹb)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 128.0 (C-1), 125.1 (C-2), 149.2 (C-3), 153.8 (C-4), 115.9 (C-5), 112.5 (C-6), 199.6 (C-1ʹ), 75.5 (C-2ʹ), 66.2 (C-3ʹ), 56.4 (5-OCH3)。以上数据与文献[12]报道的一致，故鉴定为2, 3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮。
化合物8 无色油状；ESI-MS m/z: 265 [M + Na]+；分子式C11H14O6；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.36 (2H, s, H-2, 6), 5.15 (1H, dd, J = 3.9, 5.1 Hz, H-2'), 3.92 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.76 (2H, dd, J = 5.1, 11.7 Hz, H-3ʹa, 3ʹb)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 126.7 (C-1), 107.8 (C-2, 6), 149.1 (C-3, 5), 143.0 (C-4), 199.8 (C-1ʹ), 75.5 (C-2ʹ), 66.2 (C-3ʹ), 56.9 (3, 5- OCH3)。以上数据与文献[13]报道的一致，故鉴定为2, 3-二羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)-1-丙酮。
化合物9 无色晶体；ESI-MS m/z: 161 [M + Na]+；分子式C7H6O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.86 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, 6), 6.80 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 122.8 (C-1), 133.0 (C-2, 6), 116.0 (C-3, 5), 163.3 (C- 4), 170.2 (C-7)。以上数据与文献[14]报道的一致, 故鉴定为对羟基苯甲酸。
化合物10 白色粉末；ESI-MS m/z: 191 [M + Na]+；分子式C8H8O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.56 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 7.54 (1H, dd, J = 1.9, 8.7 Hz, H-6), 6.83 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 3.89 (3H, s, 4-OCH3)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 122.2 (C-1), 115.8 (C-2, 6), 148.6 (C-3), 152.6 (C-4), 113.8 (C-5), 123.1 (C-6), 56.4 (4-OCH3), 169.8 (C-7)。以上数据与文献[15]报道的一致，故鉴定为3-羟基-4-甲氧基苯甲酸。
化合物11 白色粉末；ESI-MS m/z: 191 [M + Na]+；分子式C9H12O3；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.33 (3H, s, H-2, 4, 6), 3.88 (9H, s, 1, 3, 5-OCH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 148.9 (C-1, 3, 5), 108.4 (C-2, 4, 6), 56.9 (1, 3, 5-OCH3)。以上数据与文献[16]报道的一致，故鉴定为1, 3, 5-三甲氧基苯。
化合物12 黄色油状；ESI-MS m/z: 258 [M + Na]+; 分子式C12H13NO4；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.35 (1H, dd, J = 7.6, 0.8 Hz, H-4), 7.26 (1H, td, J = 7.8, 1.2 Hz, H-6), 7.02 (1H, td, J = 7.6, 0.8 Hz, H-5), 6.89 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-7), 3.48 (3H, s, 2ʹ- OCH3), 3.09 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-1ʹa), 3.05 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-1ʹb)；13C NMR (125 MHz, CD3OD): δC 180.8 (C-2), 74.7 (C-3), 131.7 (C-3a), 125.2 (C-4), 123.5 (C-5), 130.9 (C-6), 111.2 (C-7), 143.6 (C-7a), 42.5 (C-1ʹ), 171.0 (C-2ʹ), 52.2 (2ʹ-OCH3)。以上数据与文献[17]报道的一致，故鉴定为methyl(3-hydroxy- 2-oxo-2, 3-dihydroindol-3-yl)-acetate。
化合物13 无色晶体；ESI-MS m/z: 181 [M + Na]+；分子式C4H6O3N4；1H NMR (500 MHz, DMSO- d6): δH 10.48 (1H, s, H-1), 7.98 (1H, s, H-3), 6.82 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-1ʹ), 5.72 (1H, s, H-3ʹ), 5.17 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-4)；13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δC 156.8 (C-2), 62.5 (C-4), 173.7 (C-5), 157.4 (C-2ʹ)。以上数据与文献[18]报道的一致，故鉴定为尿囊素。
化合物14 黄色油状；ESI-MS m/z: 197 [M + Na]+；分子式C7H10O5；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δH 3.71 (2H, t, J = 6.4 Hz, H-2b), 2.60 (2H, t, J = 6.4 Hz, H-2a), 1.96 (3H, s, CH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): δC 174.5 (C-1), 139.7 (C-2), 28.1 (C-2a), 60.8 (C-2b), 141.1 (C-3, 4), 8.5 (C-3a)。以上数据与文献[19]报道的一致，故鉴定为2-(2-羟乙基)-3-甲基反丁烯二酸。
化合物15 无色油状；ESI-MS m/z: 283 [M + H]+；分子式C18H34O2；1H NMR (500 MHz, DMSO- d6): δH 5.32 (2H, m, H-9, 10), 2.27 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-2), 1.98 (4H, dd, J = 6.5, 12.3 Hz, H-8, 11), 1.50 (2H, m, H-3), 1.17~1.29 (20H, m, 10×CH2), 0.85 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-18)；13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δC 173.3 (C-1), 33.3 (C-2), 24.4 (C-3), 28.4 (C-4, 5, 6), 29.1 (C-7), 26.6 (C-8, 11), 129.7 (C-9), 130.0 (C-10), 29.7 (C-12), 28.5(C-13, 15), 28.8 (C-14), 31.8 (C-16), 22.7 (C-17), 14.1 (C-18)。以上数据与文献[20]报道的一致，故鉴定为油酸。
2.2 种子萌发抑制活性测试结果对化合物1、2、9、10和11进行种子萌发抑制活性测试。在种子处于低水平发芽时，测量发芽种子胚根的长度，结果表明(图 2)，经400 µg/mL化合物处理后，根的生长受到显著抑制，根的长度明显变短，与对照的差异显著(P < 0.05)，可见这些化合物有抑制萝卜种子萌发的作用。
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图 2 薏苡糠壳中化合物对种子萌发的抑制作用。草甘膦为阳性对照。 Fig. 2 Inhibition effect of compounds from coix bran shell on seed germi- nation. Glyphosate as positive control. |
我国薏苡资源丰富，薏苡的生物量比传统饲料玉米(Zea mays)大[21]。近年来随着人们保健意识的提高，薏苡被越来越多的消费者认可，在食品、药品以及化妆品等方面薏苡仁都在不断进行研发，导致其销量逐年增加。文献报道，薏苡根、茎、叶部位中的功能性氨基酸含量丰富，占总氨基酸含量的59.34%~69.27%，可作为一种优良的新兴饲料作物[22-23]。而薏苡糠壳作为薏苡仁生产过程中的副产物，其产量较大，但对其开发利用较少，因此进一步开发薏苡糠壳的产业价值，高效地利用薏苡糠壳成为亟待解决的问题。本研究从薏苡糠壳乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分离得到15个化合物，分别为香豆酸甲酯(1)、咖啡酸甲酯(2)、阿魏酸甲酯(3)、2-羟乙基-香豆酸酯(4)、香豆酸(5)、(E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(6)、2, 3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮(7)、2, 3-二羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(8)、对羟基苯甲酸(9)、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(10)、1, 3, 5-三甲氧基苯(11)、methyl (3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydroindol-3-yl)-acetate (12)、尿囊素(13)、2-(2-羟乙基)-3-甲基反丁烯二酸(14)和油酸(15)，以酚类化合物较多，这与薏苡仁中脂肪酸含量较大不同，但分离出的化合物种类相似[24]，其中化合物3、7、12、13和14为首次从薏苡中分离得到，丰富了薏苡的化合物结构类型。
酚类化合物是植物中广泛存在的一种次生代谢物质，部分小分子化合物易合成且用途广泛，据报道[25]，阿魏酸和香豆素能够显著抑制藻细胞的生长，且对水稻种子发芽有抑制作用，可为选取高效安全的抑藻剂提供一定的参考。香豆酸[26]具有抗氧化、抗病毒等作用，广泛应用于医药、食品、饲料等领域。本研究对分离得到的部分化合物进行生物活性筛选，结果表明添加化合物1、2、9、10和11后，萝卜种子生根长度明显缩短，表明其对种子萌发具有不同程度的抑制作用。种子萌发是植物生长的基础，有研究报道，抗寒多年生麦草种子带壳直播出苗率与成苗率较高，而一些禾本科牧草种子去掉多余颖壳利于种子萌发[27]。薏苡糠壳去留因素对其萌发的利弊未知，薏苡产业还处于发展的初期阶段，在品种培育、种植技术等方面均有不足。薏苡糠壳中部分化合物显示出对种子萌发的抑制作用, 可为薏苡育种栽培提供理论依据。薏苡作为一种健康的食品[28]，近年来对其开发利用不断加大，薏苡糠壳作为薏苡副产物，若能将其充分利用，挖掘其更多的活性作用，进一步开发的产业价值，不仅可减少资源的浪费，还能提高薏苡产业的附加值。
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