2017, Vol. 25
2. 中国药科大学中药资源系, 南京 210009
2. Department of Resources Science of Traditional Chinese Medicines, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
木棉(Bombax ceiba)为木棉科(Bombacaceae)木棉属植物，在热带及亚热带地区生长的落叶大乔木，海南、广东、广西、云南一带是其分布中心[1]。木棉主要含有黄酮类、有机酸类、甾体类、三萜类、香豆素类等化学成分，具有镇痛、抗炎、抗氧化、抗菌消炎、保肝等药理活性。为了进一步研究木棉药效物质基础，在前期木棉叶化学成分研究基础上[2–5]，本研究继续对木棉根进行了化学成分研究。通过各种色谱方法分离，从木棉根中分离鉴定了17个化合物，分别为24-烯-环阿尔廷酮(1)、环阿尔廷醇(2)、木栓酮(3)、羽扇豆醇(4)、3β-乙酰齐墩果酸(5)、齐墩果酸(6)、麦角甾-4, 6, 8(14), 22E-四烯-3-酮(7)、胆甾-4-烯-3-酮(8)、5α, 8α-环二氧-24-甲基-胆甾-6, 9, 22E-三烯-3β-醇(9)、β-谷甾醇(10)、6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(11)、胆甾醇(12)、β-谷甾醇-3-O-β-d-葡萄糖苷-6′-O-二十烷酸酯(13)、亚油酸三甘油酯(14)、正三十一烷醇(15)、正二十二烷酸(16)和油酸月桂醇酯(17)。除化合物4、6、9、10外，其余化合物均为首次从该属植物中分得。
1 材料和方法 1.1 材料试验材料于2011年5月购自广州药材公司, 经秦民坚教授鉴定为木棉科木棉属植物木棉(Bombax ceiba)的干燥根，凭证标本(No. BM-201101) 保存在中国药科大学中药资源系。
薄层层析硅胶GF254和柱层析硅胶(200~300目)(青岛海洋化工厂)；Sephadex LH-20 (瑞典Amersham公司)。所用试剂均为分析纯。
1.2 仪器ESI-MS用Agilent LC-MSD-Trap-SL-1100测定；NMR用Bruker ACF-300、500型核磁共振仪测定，内标TMS。
1.3 提取和分离木棉根10 kg，粉碎，95%乙醇回流提取，合并提取液，减压浓缩至无醇味，浸膏采用硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱，合并相同流分，得到10个组分(Fr1~Fr10)，Fr1部分经硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯)、凝胶纯化(氯仿-甲醇=1:1)，得到化合物1 (15 mg)、化合物15 (57 mg)、化合物3 (9 mg)。Fr2部分经硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯)、凝胶纯化(氯仿-甲醇=1:1)，得到化合物17 (23 mg)、化合物16 (36 mg)、化合物14 (7 mg)、化合物10 (44 mg)。Fr4部分硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱)、凝胶纯化(氯仿-甲醇=1:1)，得到化合物7 (16 mg)、化合物8 (10 mg)、化合物2 (22 mg)、化合物4 (49 mg)、化合物9 (13 mg)；Fr5部分采用硅胶柱层析(石油醚-丙酮梯度洗脱)、凝胶纯化(氯仿-甲醇= 1:1)，得化合物5 (8 mg)、化合物11 (15 mg)、化合物12 (8 mg)、化合物6 (31 mg)；Fr7部分硅胶柱层析(石油醚-丙酮)、凝胶纯化(氯仿-甲醇=1:1), 得到化合物13 (19 mg)。
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图 1 化合物1~17的结构 Fig. 1 Structures of compounds 1-17 |
化合物1 白色针晶(氯仿); ESI-MSm/z: 423 [M-H]–, 分子量424，分子式C30H48O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 5.10 (1H, brs, H-24), 1.73~0.86 (each 7×CH3, s), 0.79 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-19), 0.58 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-19′); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 33.0 (C-1), 37.1 (C-2), 216.5 (C-3), 50.4 (C-4), 48.5 (C-5), 21.3 (C-6), 28.4 (C-7), 47.5 (C-8), 21.2 (C-9), 25.9 (C-10), 25.4 (C-11), 33.0 (C-12), 45.6 (C-13), 48.7 (C-14), 35.7 (C-15), 26.9 (C-16), 52.5 (C-17), 19.5 (C-18), 29.8 (C-19), 35.8 (C-20), 18.3 (C-221), 36.3 (C-22), 25.1 (C-23), 125.4 (C-24), 130.8 (C-25), 17.9 (C-26), 25.9 (C-27), 18.2 (C-28), 21.0 (C-29), 22.2 (C-30)。以上数据与文献[6]报道基本一致，确定该化合物为24-烯-环阿尔廷酮(9, 19-Cyclolanost-24-en-3-one)。
化合物2 白色粉末；ESI-MSm/z: 425 [M-H]–, 分子量426, 分子式C30H50O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 5.10 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-24), 3.15 (1H, dd, J = 10.0, 4.5 Hz, H-3), 1.89 (2H, m, H-23), 1.61 (3H, s, H-27), 1.58 (3H, s, H-26), 0.99 (3H, s, H-28), 0.98 (3H, s, H-18), 0.97 (3H, s, H-21), 0.81 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-19a), 0.54 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-19b); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 31.9 (C-1), 30.6 (C-2), 78.7 (C-3), 40.5 (C-4), 47.2 (C-5), 21.2 (C-6), 26.0 (C-7), 48.0 (C-8), 20.2 (C-9), 26.3 (C-10), 26.5 (C-11), 32.8 (C-12), 45.4 (C-13), 48.9 (C-14), 35.8 (C-15), 28.3 (C-16), 52.1 (C-17), 18.2 (C-18), 29.6 (C-9), 35.7 (C-20), 18.2 (C-21), 36.5 (C-22), 24.6 (C-23), 125.4 (C-24), 130.9 (C-25), 17.7 (C-26), 25.4 (C-27), 25.3 (C-28), 13.9 (C-29), 19.5 (C-30)。以上数据与文献[7]报道基本一致，确定该化合物为环阿尔廷醇(Cycloartenol)。
化合物3 无色针状结晶(氯仿); ESI-MSm/z: 427 [M + H]+, 分子量426, 分子式C30H50O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 2.41 (1H, ddd, J = 12.5, 6.0, 2.0 Hz, H-2a), 2.31 (1H, dd, J= 12.5, 6.0 Hz, H-2b), 2.12 (1H, m, H-4), 2.10 (1H, m, H-1a), 1.68 (1H, m, H-1b), 1.55~1.50 (8H, m, H-16a, 18, 10, 21a, 22a, 7a, 15a, 11a), 1.40~1.28 (10H, m, H-8, 19, 7b, 16b, 12, 21b, 6b, 15b, 11b), 1.00 (3H, s, H-28), 0.95 (3H, s, H-27), 0.94 (3H, s, H-26), 0.89 (3H, s, H-29), 0.84 (3H, s, H-30), 0.82 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-23), 0.80 (3H, s, H-25), 0.68 (3H, s, H-24); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 22.1 (C-1), 41.6 (C-2), 213.5 (C-3), 58.0 (C-4), 42.3(C-5), 41.3 (C-6), 18.3 (C-7), 53.2 (C-8), 37.5 (C-9), 59.3 (C-10), 35.7 (C-11), 30.7(C-12), 39.2 (C-13), 38.6 (C-14), 32.8 (C-15), 36.0 (C-16), 30.4 (C-17), 42.3 (C-18), 35.7 (C-19), 28.1 (C-20), 32.4 (C-21), 39.0 (C-22), 16.9 (C-23), 14.4 (C-24), 17.8 (C-25), 20.1 (C-26), 18.5 (C-27), 32.0 (C-28), 31.5 (C-29), 35.1 (C-30)。以上数据与文献[8]报道基本一致，确定该化合物为木栓酮(Friedelin)。
化合物4 白色结晶(氯仿)；ESI-MSm/z: 425 [M-H]–, 分子量426，分子式C30H50O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 4.69 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-29), 4.56 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-29), 3.19 (1H, dd, J = 5.0, 11.5 Hz, H-3α), 2.38 (1H, td, J = 5.5, 11.0 Hz, H-19), 1.70 (3H, s, H-30), 1.03 (3H, s, H-27), 0.96 (3H, s, H-26), 0.94 (3H, s, H-23), 0.83 (3H, s, H-28), 0.79 (3H, s, H-25), 0.76 (3H, s, H-24); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 38.6 (C-1), 27.3 (C-2), 78.8 (C-3), 38.5 (C-4), 79.0 (C-5), 18.0 (C-6), 34.1 (C-7), 40.6 (C-8), 50.1 (C-9), 37.1 (C-10), 20.8 (C-11), 25.1 (C-12), 38.2 (C-13), 42.6 (C-14), 27.1 (C-15), 35.4 (C-16), 43.0 (C-17), 48.5 (C-18), 47.8 (C-19), 151.1 (C-20), 29.6 (C-21), 40.3 (C-22), 27.8 (C-23), 15.1 (C-24), 16.1 (C-25), 15.8 (C-26), 14.4 (C-27), 18.0 (C-28), 109.2 (C-29), 19.3 (C-30)。以上数据与文献[9]报道基本一致，确定该化合物为羽扇豆醇(Lupenol)。
化合物5 白色针晶(氯仿)；ESI-MS m/z: 497 [M-H]–, 分子量498, 分子式C32H50O4; 1H NMR [(CD3)2CO, 500 MHz]: δ 4.56 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-3), 2.04 (3H, s), 1.12, 1.00, 0.96, 0.95, 0.93, 0.91, 0.83 (each 3H, s, 7×CH3); 13C NMR [(CD3)2CO, 125 MHz]: δ 37.8 (C-1), 28.5 (C-2), 81.0 (C-3), 38.9 (C-4), 56.1 (C-5), 17.6 (C-6), 33.4 (C-7), 38.2 (C-8), 48.4 (C-9), 34.5 (C-10), 23.8 (C-11), 123.0(C-12), 145.0 (C-13), 42.3 (C-14), 26.3 (C-15), 23.9 (C-16), 46.8 (C-17), 40.2 (C-18), 46.8 (C-19), 30.6 (C-20), 33.6 (C-21), 31.4 (C-22), 28.5 (C-23), 17.3 (C-24), 15.8 (C-25), 17.6 (C-26), 33.4 (C-29), 23.9 (C-30), 19.8 (CH3CO), 178.9 (COCH3), 23.8 (C-27)。以上数据与文献[10]报道基本一致，确定该化合物为3β-乙酰齐墩果酸(3β-Acetoxy oleanolic acid)。
化合物6 白色结晶(乙酸乙酯)；ESI-MSm/z: 455 [M-H]–, 分子量456，分子式C38H40O3; 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): δ 5.26 (1H, m, H-12), 3.66 (1H, m, H-3), 1.26, 1.02, 0.98, 0.95, 0.88, 0.82 (each 3H, s, 7×CH3); 13C NMR (CD3OD, 75 MHz): δ 38.5 (C-1), 27.2 (C-2), 78.3 (C-3), 39.5 (C-4), 55.3 (C-5), 18.2 (C-6), 33.0 (C-7), 39.4 (C-8), 47.8 (C-9), 36.9 (C-10), 23.1 (C-11), 124.8 (C-12), 141.1 (C-13), 42.0 (C-14), 27.9 (C-15), 23.5 (C-16), 46.8 (C-17), 41.9 (C-18), 47.7 (C-19), 30.4 (C-20), 34.1 (C-21), 33.1 (C-22), 28.3 (C-23), 16.5 (C-24), 15.1 (C-25), 17.4 (C-26), 25.9 (C-27), 180.3 (C-28), 33.3 (C-29), 22.9 (C-30)。以上数据与文献[11]报道基本一致，确定该化合物为齐墩果酸(Oleanolic acid)。
化合物7 淡黄色针状结晶(氯仿)；ESI-MSm/z: 415 [M + Na]+, 分子量392，分子式C28H40O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 6.61 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-7), 6.04 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-6), 5.22 (1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz, H-22), 5.25 (1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz, H-23), 5.73 (1H, s, H-4), 1.05 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-21), 0.99 (3H, s, H-19), 0.96 (3H, s, H-18), 0.92 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-28), 0.85 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-26 or H-27), 0.84 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-26 or H-27)。以上数据与文献[12]报道基本一致，确定该化合物为麦角甾-4, 6, 8(14), 22E-四烯-3-酮(Ergosta-4, 6, 8(14), 22E-tetraene-3-one)。
化合物8 白色结晶(氯仿); ESI-MSm/z: 407 [M + Na]+, 分子量384，分子式C27H44O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 5.72 (1H, s, H-4), 1.18 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-21), 0.91 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-26), 0.87 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-27), 0.71 (3H, s, H-18)。以上数据与文献[13]报道基本一致, 确定该化合物为胆甾-4-烯-3-酮(Cholest-4-en-3-one)。
化合物9 白色粉末; ESI-MSm/z: 451 [M + Na]+, 分子量428，分子式C28H44O3; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 6.51 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-7), 6.25 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-6), 5.23 (1H, dd, J= 8.5, 15.0 Hz, H-23), 5.15 (1H, dd, J = 8.5, 15.0 Hz, H-22), 3.96 (1H, m, H-3), 1.00 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-2), 0.92 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-28), 0.88 (3H, s, H-19), 0.84 (3H, s, H-18), 0.82 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-26 or H-27), 0. 82 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-26 or H-27)。以上数据与文献[12]报道基本一致，确定该化合物为5α, 8α-环二氧-24-甲基-胆甾-6, 9, 22E-三烯-3β-醇(5α, 8α-Epidioxy-ergosta-6, 22E-dien-3β-ol)。
化合物10 无色针晶(氯仿)，其TLC的Rf值及显色行为均与β-谷甾醇标准品一致，与标准品混合测熔点不下降。确定该化合物为β-谷甾醇(β-Sitosterol)。
化合物11 白色粉末；ESI-MSm/z: 413 [M-H]–, 分子量414, 分子式C28H46O2; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 5.79 (1H, s, H-4), 4.34 (1H, brs, H-6), 1.38 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 0.85 (3H, t, J = 7.5 Hz, H-29), 0.84 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-26 or H-27), 0.82 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-26 or H-27), 0.73 (3H, s, H-18)。以上数据与文献[12]报道基本一致，确定该化合物为6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(6β-Hydroxy-stigmast-4-en-3-one)。
化合物12 无色针晶(氯仿); ESI-MSm/z: 409 [M + Na]+, 分子量386, 分子式C27H46O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 5.35 (1H, m, H-6), 3.51 (1H, m, H-3), 1.01 (3H, s, H-19), 0.97 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-21), 0.88 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-26), 0.87 (3H, d, J= 6.5 Hz, H-27), 0.72 (3H, s, H-18)。以上数据与文献[13]报道基本一致，确定该化合物为胆甾醇(Cholesterol)。
化合物13 白色粉末; 分子式C55H98O7; 1H NMR (C5D6N, 500 MHz): δ 5.50 (1H, d, J= 8.0 Hz, H-5′), 5.38 (1H, brs, H-6), 3.92 (1H, m, H-3), 0.98 (3H, d, J= 6.0 Hz, H-21), 0.93~0.72 (15H, 5×CH2), 0.69 (3H, s, H-18); 13C NMR (C5D6N, 125 MHz): δ 37.7 (C-1), 30.4 (C-2), 78.4 (C-3), 39.4 (C-4), 141.1 (C-5), 121.9 (C-6), 32.2 (C-8), 50.5 (C-9), 36.4 (C-10), 21.2 (C-11), 40.1 (C-12), 42.6 (C-13), 57.0 (C-14), 24.7 (C-15), 28.6 (C-16), 56.4 (C-17), 12.1 (C-18), 19.6 (C-19), 36.4 (C-20), 19.0 (C-21), 34.3 (C-22), 26.5 (C-23), 46.1 (C-24), 29.6 (C-25), 19.4 (C-26), 19.9 (C-27), 23.4 (C-28), 12.1 (C-29), 102.9 (C-1′), 75.2 (C-2′), 78.8 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.4 (C-5′), 64.7 (C-6′)。以上数据与文献[14]报道基本一致，确定该化合物为β-谷甾醇-3-O-β-d-葡萄糖苷-6′-O-二十烷酸酯(β-Sitosterol-3-O-β-d-glucoside-6′-O-eicosanate)。
化合物14 无色油状物；分子式C57H98O6。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 5.40~5.28 (12H, m), 5.25 (1H, m), 4.28 (2H, dd, J = 4.5, 12.0 Hz), 4.14 (2H, dd, J= 6.0, 12.0 Hz), 2.77 (6H, t, J = 6.0 Hz), 2.32 (2H, t, J =7.5 Hz), 2.29 (4H, t, J = 7.5 Hz), 2.09~2.00 (12H, overlap), 1.60 (6H, m), 1.34~1.20 (overlap), 0. 89 (9H, t, J = 6.7 Hz)。以上数据与文献[15]报道基本一致，确定该化合物为亚油酸三甘油酯(Trilinolein)。
化合物15 白色粉末；ESI-MS m/z: 453 [M + H]+, 分子量452，分子式C31H64O; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 3.65 (2H, t, J= 6.5 Hz, H-1), 1.58 (2H, m, H-2), 1.25 (54H, brs), 0.88 (3H, t, J = 6.5 Hz, H-31)。以上数据与文献[16]报道基本一致，确定该化合物为正三十一烷醇(1-Hentriacontanol)。
化合物16 白色片状结晶(乙酸乙酯); ESI-MSm/z: 341 [M + H]+, 分子量340, 分子式C22H44O2; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 2.35 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2COOH), 1.40~1.25 (36H, m, 18×CH2), 0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz, CH3).以上数据与文献[17]报道基本一致，确定该化合物为正二十二烷酸(Docosanoic acid)。
化合物17 白色粉末; ESI-MS m/z: 449 [M-H]–, 分子量450, 分子式C30H58O2; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 4.31 (1H, dd, J = 3.0, 6.5 Hz, H-9), 4.16 (1H, dd, J = 3.0, 6.5 Hz, H-10), 2.37 (2H, m, H-17), 2.06 (4H, m, H-8, 11), 1.67 (4H, m, H-2, 2′), 1.30~1.24 (40H, m, 20×CH2), 0.83 (6H, m, H-1, 1′)。参照文献[18, 19]并根据质谱及核磁数据，确定该化合物为油酸月桂醇酯(Lauryl oleate)。
2 结果和讨论本研究对木棉根进行了化学成分研究，通过各种色谱方法分离，从木棉根中分离鉴定了17个化合物，分别为24-烯-环阿尔廷酮(1)、环阿尔廷醇(2)、木栓酮(3)、羽扇豆醇(4)、3β-乙酰齐墩果酸(5)、齐墩果酸(6)、麦角甾-4, 6, 8(14), 22E-四烯-3-酮(7)、胆甾-4-烯-3-酮(8)、5α, 8α-环二氧-24-甲基-胆甾-6, 9, 22E-三烯-3β-醇(9)、β-谷甾醇(10)、6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(11)、胆甾醇(12)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷-6′-O-二十烷酸酯(13)、亚油酸三甘油酯(14)、正三十一烷醇(15)、正二十二烷酸(16)和油酸月桂醇酯(17)。除化合物4、6、9、10外，其余化合物均为首次从该属植物中分得。三萜是木棉根中主要的次生代谢产物, 据报道木栓酮有较好的抗炎活性[20]，羽扇豆醇具有很好的抗肿瘤活性[21]，3β-乙酰齐墩果酸具有清除DPPH自由基的能力[22]，齐敦果酸具有抗菌等活性[23]，环阿尔廷类化合物药理活性丰富，包括抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎等活性，甚至是对于肝损伤也有很好的保护作用[24]。这些化合物的活性与木棉具有抗炎、抗菌作用、抗肿瘤作用一致[25]，本研究结果为木棉根的开发利用提供科学依据。
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