2017, Vol. 25
2. 中国科学院大学, 北京 100049;
3. 济宁医学院公共卫生学院, 山东 济宁 272067
2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China;
3. School of Public Health, Jining Medical University, Jining 272067, Shandong, China
杨桃(Averrhoa carambola L.)，又名阳桃、洋桃、五敛子、五棱果，为酢酱草科(Oxalidaceae)阳桃属植物，原产马来西亚、印度尼西亚，在广东、海南、广西、福建、台湾、云南等省区广为栽种[1-2]。杨桃果实是人们喜爱的水果，一般分为甜、酸两类。甜杨桃供鲜食，制成果汁鲜饮或冰果露(Smoothies)，还用于配菜、酿酒。酸杨桃果味酸，多加工成干果或做菜用，也可制蜜饯、果脯或果膏。因杨桃果横截面呈星形，也称之为“星梨”(Star fruit)[2-3]。
杨桃鲜果含水量超过90%，富含维生素C，还有维生素A、B1、B2、B5和B6，α和β胡萝卜烯、叶黄素、玉米黄素，脂肪酸含量低，且以不饱和脂肪酸为主[3]。酸、甜杨桃中的碳水化合物、粗蛋白、粗脂肪、氨基酸含量相近，但前者的草酸含量高于后者[2]。
从杨桃果中分离鉴定的化学成分主要为酚类和萜类，其他类型很少[3-4]。酚类成分有花青素-3-葡萄糖苷、花青素-3, 5-二葡萄糖苷[5]、(-)-表儿茶素[6]、含酚羟基的生物碱caramboxin[7]。萜类成分主要为倍半萜类的脱落酸、顺式脱落酸、顺式脱落酸葡萄糖酯、脱落醇、脱落醇葡萄糖苷、顺式脱落醇葡萄糖苷[6, 8]，大柱烷类的(6S, 9R)-vomifoliol、(6S, 9R)-roseoside、3, 6-二羟基-α-紫罗兰醇-9-O-葡萄糖苷等为香气成分或其前体[6, 9]。
为了解杨桃果实的保健功能成分，我们对其化学成分进行了研究。前期从酸杨桃的干燥果实中分离鉴定了10个新的二氢查尔酮碳苷carambolasides A-J、2个已知黄酮碳苷异牡荆素-2"-O-鼠李糖苷和carambolaflavone、1个已知橙酮类氧苷hoverti-choside C[10-11]、2个新的四氢异喹啉生物碱(含酚羟基)、香草酸、阿魏酸、8, 9, 10-三羟基百里香酚等酚类化合物，还有1个三萜阿江榄仁酸[12]。以上黄酮类化合物对2, 2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)阳离子自由基具有很强的清除活性[10-11]，carambolaflavone可显著降低葡萄糖喂养高血糖大鼠的血糖值[13]，阿魏酸具有抗血栓、降血脂、抗动脉粥样硬化、抗癌、调节免疫等活性[14]。此外，从甜杨桃鲜果中还获得了2个芳基糖苷、2个烷基糖苷、1个嘌呤糖苷、2个脂肪酸甘油酯糖苷和1个α-吡喃酮类化合物，他们均为首次在该植物中报道。
1 材料和方法 1.1 材料成熟甜杨桃(Averrhoa carambola L.)鲜果于2012年10月采自广州市海珠区小洲村果园，味甜。
青岛谱科分离材料公司柱层析硅胶(100~200目)；烟台江友硅胶开发公司薄层层析HSGF254硅胶板；瑞典GE Healthcare Bio-Sciences AB公司葡聚糖凝胶LH-20；美国Amberlite公司大孔树脂XAD-7。
1.2 仪器和试剂日本岛津公司LC-6AD高效液相色谱仪和RID-10A视差检测器；利穗科技(苏州)公司EZ Puri-fier 100中压纯化系统；日本东京理化公司N-1100旋转蒸发仪，配以日本Ulvac Kiko公司DTC-22B真空泵和郑州长城科工贸公司DSB-5/10低温冷却液循环泵；上海沪西分析仪器公司BSZ-100自动部分收集器；美国应用生物系统公司MDS SCIEX API 2000 LC-MS/MS质谱(MS)仪，电喷雾(ESI)电离源；瑞士布鲁克公司Ascend-500核磁共振仪，以美国Sigma-Aldrich公司氘代甲醇(CD3OD)为溶剂，化学位移(δ, ppm)值以甲醇残留峰3.31 (氢谱)和49.0 (碳谱)为参照。
广州市俱辉化工公司食品级乙醇(提取用)；天津富宇精细化工公司分析纯乙酸乙酯、正丁醇、甲醇和三氯甲烷；上海安谱公司色谱纯甲醇。
1.3 提取和分离甜杨桃鲜果105 kg，切片，用95%乙醇浸提3次，每次2 d，合并滤液，减压浓缩，得糖浆状浸膏7.73 kg。浸膏用蒸馏水稀释至11.5 L，倒入分液漏斗，加入乙酸乙酯萃取4次，每次7.5 L，放置分层, 合并萃取液，减压浓缩至干，得乙酸乙酯萃取物77.4 g。水液用正丁醇萃取4次，每次7.5 L，合并萃取液，减压浓缩至干，得正丁醇萃取物590 g。将正丁醇萃取物进行大孔吸附树脂柱层析，用2倍柱体积的蒸馏水洗脱，再用4倍柱体积的95%乙醇洗脱, 减压浓缩乙醇洗脱液至干，得乙醇洗脱物128.1 g。合并乙酸乙酯萃取物和乙醇洗脱物，得205.5 g。取其中202.5 g进行硅胶(3.5 kg)柱色谱分离，用三氯甲烷-甲醇混合液[10:0~5:5 (V/V, 下同)]洗脱, 收集流份，薄层色谱检查，合并为9个组分(F1~F9)。F6经中压液相色谱分离，用甲醇-水(1:9~10:0) 洗脱，收集流份，薄层色谱检查，合并为19个亚组分(F6-1~F6-19)。F6-2有白色晶体析出, 得化合物8 (10 mg)。F7经硅胶柱色谱分离，用三氯甲烷-甲醇(95:5~6:4) 洗脱，收集流份，薄层色谱检查，合并为3个亚组分(F7-1~F7-3)。F7-2经凝胶柱分离，甲醇洗脱，得化合物5 (7 mg)。F8经中压液相色谱分离，甲醇-水(3:7~10:0) 洗脱，收集流份, 薄层色谱检查，合并为13个亚组分(F8-1~F8-13)。F8-1经凝胶柱色谱分离，甲醇洗脱，得化合物4 24 mg)。F9经硅胶柱色谱分离，用三氯甲烷-甲醇(9:1~5:5) 洗脱，收集流份，薄层色谱检查，合并为8个组分(F9-1~F9-8)。F9-2经中压液相色谱分离，甲醇-水(1:9~10:0) 洗脱，收集流份，薄层色谱检查，合并为17个亚组分(F9-2-1~F9-2-17)。F9-2-1有白色沉淀析出，得化合物3 (5 mg)。F9-4经中压液相色谱分离，用甲醇-水(3:7~10:0) 洗脱，收集流份，薄层色谱检查，合并为19个亚组分(F9-4-1~F9-4-19)。F9-4-9用凝胶柱色谱分离，甲醇洗脱，得化合物2 (6 mg)。F9-5经中压液相色谱分离，甲醇-水(3:7~10:0) 洗脱，收集流份，薄层色谱检查，合并为15个亚组分(F9-5-1~F9-5-15)。F9-5-11经凝胶柱色谱分离，甲醇洗脱，得化合物1 (2 mg)。F9-5-12经凝胶柱色谱分离，甲醇洗脱，得化合物6 (4 mg)。F9-5-14经高效液相色谱制备，用甲醇-水(78:22) 为流动相，流速6 mL min-1，得化合物7 (保留时间tR=84 min, 8 mg)。化合物1~8结构见图 1。
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图 1 化合物1~8的化学结构 Fig. 1 Chemical structures of compounds 1–8 |
化合物1 白色粉末；ESI-MS m/z: 439 [M + Na]+, 415 [M-H]-, 分子量416, 分子式C19H28O10; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 7.42 (2H, dt, J = 8.3, 1.4 Hz, H-2, 6), 7.34 (2H, tt, J = 8.3, 1.4 Hz, H-3, 5), 7.27 (1H, tt, J = 8.3, 1.4 Hz, H-4), 4.87 (1H, d, J = 11.9 Hz, Ha-7), 4.65 (1H, d, J = 11.9 Hz, Hb-7), 4.33 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1'), 4.79 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-1"), 4.00 (1H, dd, J = 11.3, 1.9 Hz, Ha-6'), 3.64 (1H, dd, J = 11.3, 6.2 Hz, Hb-6'), 1.27 (3H, d, J = 6.5 Hz, H3-6"); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 138.8 (C-1), 129.3 (C-2, 3, 5, 6), 128.8 (C-4), 71.8 (C-7), 103.2 (C-1'), 75.1 (C-2'), 78.0 (C-3"), 71.7 (C-4'), 76.9 (C-5'), 68.1 (C-6'), 102.3 (C-1"), 72.2 (C-2"), 72.4 (C-3"), 74.0 (C-4"), 69.8 (C-5"), 18.1 (C-6")。以上数据与文献[15]报道一致，故鉴定为苄基芸香糖苷。
化合物2 白色粉末；ESI-MS m/z: 453 [M + Na]+, 429 [M-H]-, 465 [M + Cl]-, 分子量430, 分子式C20H30O10; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 7.25~7.28 (4H, m, H-2, 3, 5, 6), 7.17 (1H, m, H-4), 2.94 (2H, ddd, J = 7.9, 6.8, 3.1 Hz, H2-7), 4.03 (1H, ddd, J = 9.8, 7.9, 6.8 Hz, Ha-8), 3.76 (1H, ddd, J = 9.8, 7.9, 6.8 Hz, Hb-8), 4.29 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1'), 3.98 (1H, dd, J = 11.2, 1.9 Hz, Ha-6'), 3.61 (1H, dd, J = 11.2, 6.1 Hz, Hb-6'), 4.75 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-1"), 1.25 (3H, d, J = 6.2 Hz, H3-6"); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 140.0 (C-1), 129.4 (C-2, 6), 130.0 (C-3, 5), 127.2 (C-4), 37.3 (C-7), 71.8 (C-8), 104.5 (C-1'), 75.1 (C-2'), 78.1 (C-3'), 71.7 (C-4'), 76.8 (C-5'), 68.1 (C-6'), 102.2 (C-1"), 72.2 (C-2"), 72.4 (C-3"), 74.0 (C-4"), 69.8 (C-5"), 18.1 (C-6")。以上数据与文献[16]报道一致，故鉴定为苯乙基芸香糖苷。
化合物3 白色粉末；ESI-MS m/z: 268 [M + H]+, 290 [M + Na]+, 302 [M + Cl]-, 分子量267, 分子式C10H13N5O4; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 8.18 (1H, s, H-2), 8.31 (1H, s, H-8), 5.96 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-1'), 4.74 (1H, dd, J = 6.4, 5.1 Hz, H-2'), 4.32 (1H, dd, J = 5.1, 2.6 Hz, H-3'), 4.17 (1H, q, J = 2.6 Hz, H-4'), 3.89 (1H, dd, J = 12.5, 2.6 Hz, Ha-5'), 3.75 (1H, dd, J = 12.5, 2.6 Hz, Hb-5'); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 153.5 (C-2), 150.0 (C-4), 121.0 (C-5), 157.6 (C-6), 142.0 (C-8), 91.3 (C-1'), 75.5 (C-2'), 72.7 (C-3'), 88.2 (C-4'), 63.5 (C-5')。以上数据与文献[17]报道一致，故鉴定为腺苷。
化合物4 白色固体；ESI-MS m/z: 231 [M + Na]+, 207 [M-H]-, 343 [M + Cl]-, 分子量208, 分子式C8H16O6; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 3.60 (1H, dq, J = 9.3, 7.0 Hz, H-1), 3.55 (1H, dq, J = 9.3, 7.0 Hz, H-1), 1.19 (3H, t, J = 7.0 Hz, H3-2), 3.75 (1H, d, J = 11.3 Hz, Ha-1'), 3.70 (1H, d, J = 11.3 Hz, Hb-1'), 3.90 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3'), 3.78 (1H, dd, J = 9.8, 3.5 Hz, H-4'), 3.84 (1H, m, H-5'), 3.75 (1H, dd, J = 12.3, 1.4 Hz, Ha-6'), 3.66 (1H, dd, J = 12.3, 1.9 Hz, Hb-6'); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 57.3 (C-1), 15.8 (C-2), 63.5 (C-1'), 101.7 (C-2'), 70.5 (C-3'), 71.5 (C-4'), 71.1 (C-5'), 65.2 (C-6')。以上数据与文献[18]报道一致，故鉴定为乙基β-d-吡喃果糖苷。
化合物5 白色固体；ESI-MS m/z: 259 [M + Na]+, 235 [M-H]-, 271 [M + Cl]-, 分子量236, 分子式C10H20O6; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 3.51 (2H, m, H2-1), 1.55 (2H, m, H2-2), 1.40 (2H, m, H2-3), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz, H3-4), 3.75 (1H, d, J = 11.3 Hz, Ha-1'), 3.70 (1H, d, J = 11.3 Hz, Hb-1'), 3.91 (1H, d, J= 9.8 Hz, H-3'), 3.78 (1H, dd, J = 9.8, 3.3 Hz, H-4'), 3.84 (1H, m, H-5'), 3.76 (1H, dd, J = 12.3, 1.2 Hz, Ha-6'), 3.66 (1H, dd, J = 12.3, 1.9 Hz, Hb-6'); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 61.6 (C-1), 33.3 (C-2), 20.5 (C-3), 14.3 (C-4), 63.5 (C-1'), 101.6 (C-2'), 70.6 (C-3'), 71.5 (C-4'), 71.1 (C-5'), 65.1 (C-6')。以上数据与文献[19]报道一致，故鉴定为正丁基β-d-吡喃果糖苷。
化合物6 白色粉末；ESI-MS m/z: 699 [M + Na]+, 715 [M + K]+, 675 [M-H]-, 分子量676, 分子式C33H56O14; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 2.36 (2H, t, J = 7.5 Hz, H2-2), 1.37~1.29 (10H, m, H2-3, 4, 5, 6, 7), 2.09 (4H, m, H2-8, 17), 5.41~5.28 (6H, m, H-9, 10, 12, 13, 15, 16), 2.81 (4H, t, J = 6.1 Hz, H2-11, 14), 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz, H3-18), 3.99 (1H, m, H-2'), 4.25 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-1"), 4.14 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-1"'); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 175.5 (C-1), 34.9 (C-2), 21.5 (C-3), 30.7, 30.3, 30.2, 30.2, 28.2, 26.5, 26.4, 26.0 (C-4, 5, 6, 7, 8, 11, 14, 17), 132.7, 131.1, 129.2, 129.2, 128.9, 128.2 (C-9, 10, 12, 13, 15, 16), 14.7 (C-18), 72.1 (C-1'), 69.7 (C-2'), 66.6 (C-3'), 105.3 (C-1"), 72.6 (C-2"), 74.7 (C-3"), 70.1 (C-4"), 74.6 (C-5"), 67.8 (C-6"), 100.5 (C-1"'), 70.2 (C-2"'), 71.5 (C-3"'), 71.1 (C-4"'), 72.5 (C-5"'), 62.7 (C-6"')。以上数据与文献[20]报道一致，故鉴定为姜糖脂A。
化合物7 白色粉末；ESI-MS m/z: 703 [M + Na]+, 715 [M + Cl]-, 分子量680, 分子式C33H60O14; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 2.36 (2H, t, J = 7.4 Hz, H2-2), 1.62 (2H, m, H2-3), 1.35~1.28 (20H, m, H2-4, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 15, 16, 17), 2.03 (4H, m, H2-8, 11), 5.38~5.31 (2H, m, H-9, 10), 0.90 (3H, t, J = 6.8 Hz, H3-18), 3.99 (1H, m, H-2'), 4.15 (2H, dd, J = 5.4, 2.9 Hz, H2-3'), 4.25 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-1"), 4.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-1"'); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 175.5 (C-1), 34.9 (C-2), 23.7 (C-3), 33.1, 30.8, 30.8, 30.6, 30.4, 30.3, 30.3, 30.2, 30.2, 28.1, 28.1, 26.0 (C-4, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17), 130.9, 130.8 (C-9, 10), 14.5 (C-18), 72.1 (C-1'), 69.7 (C-2'), 66.6 (C-3'), 105.3 (C-1"), 72.6 (C-2"), 74.7 (C-3"), 70.1 (C-4"), 74.6 (C-5"), 67.8 (C-6"), 100.5 (C-1"'), 70.2 (C-2"'), 71.5 (C-3"'), 71.1 (C-4"'), 72.5 (C-5"'), 62.7 (C-6"')。以上数据与文献[20]报道一致，故鉴定为姜糖脂C。
化合物8 无色晶体；ESI-MS m/z: 143 [M + H]+, 141 [M-H]-, 177 [M + Cl]-, 分子量142, 分子式C6H6O4; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 6.50 (1H, s, H-3), 7.96 (1H, s, H-6), 4.41 (2H, s, H2-7); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 176.8 (C-2), 110.7 (C-3), 147.3 (C-4), 170.4 (C-5), 141.0 (C-6), 61.2 (C-7)。以上数据与文献[21]报道一致，故鉴定为4-羟甲基-5-羟基-2H-吡喃-2-酮。
2 结果和讨论苄基芸香糖苷(1)，又名Hydrangeifolin I，浓度为10 μmol L-1时对环氧合酶-2的抑制率为54.7%，预示具有抗炎活性[22]。1 μmol L-1和10 μmol L-1苯乙基芸香糖苷(2)对抗酒石酸酸性磷酸酶(TRAP)的抑制率分别为42.4%和54.9%，预示具有一定的抗骨质疏松活性[23]。姜糖脂A (6)和姜糖脂C (7)对人结肠癌HT-29细胞中肿瘤坏死因子α (TNF-α)诱导的白介素-8 (IL8) 分泌具有抑制作用，在50 μmol L-1浓度下，两者的抑制率大于40%，同时未表现出细胞毒性，显示出良好的抗炎活性[24]。4-羟甲基-5-羟基-2H-吡喃-2-酮(8)具有一定的DPPH自由基清除活性(IC50=59.5 μmol L-1)和较强的丁酰胆碱酯酶抑制作用(IC50=23.5 μmol L-1)，预示它可能具有防治阿尔茨海默氏病和相关痴呆病的作用[21]。化合物8还能显著提升转染了G蛋白偶联受体12 (GPR12) 的中国仓鼠卵巢细胞和人胚肾细胞中cAMP的产生，在载体转染的对照中cAMP的产生则没有明显区别，同时在100 μmol L-1下对人早幼粒白血病细胞株HL-60和人非小细胞肺癌细胞株A549未显示出任何毒性，预示它具有治疗神经系统疾病的潜能[25]。
简言之，这些酚类和萜类以外的化合物也具有多种生物活性，它们的发现丰富了杨桃果实的化学成分库，为杨桃保健功能的阐明提供了新的依据。
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