2017, Vol. 25
2. 惠州市农业科学研究所, 广东 惠州 516023;
3. 广州市皓雨化妆品有限公司, 广州 510440
2. Huizhou Agricultural Sciences Institute, Huizhou 516023, Guangdong, China;
3. Guangzhou Haoyu Cosmetics Co., Ltd., Guangzhou 510440, China
姜黄为姜科 (Zingiberaceae) 姜黄属植物姜黄 (Curcuma longa L.) 的干燥根茎，作为传统中药材收载于《中华人民共和国药典》[1]。姜黄是多年生宿根草本，产于我国福建、广东、广西、四川、云南、台湾和西藏等地，因其突出的经济价值而被广泛栽培。姜黄性味辛、苦、温，归心、脾、肝经，具有破血通经，行气止痛的药用功效[1]。姜黄的根茎含姜黄素类、倍半萜类、挥发油类成分等，姜黄也是一种天然着色剂，可用于咖喱粉、腌菜等高级调味品系列，姜黄油可作为食用香料。此外，姜黄在化妆品领域也应用广泛[2]。前人对姜黄药材，即地下根茎的化学成分及其在医药、食品和化妆品方面进行了大量研究，但其地上部分研究基本空白，在实际生产中因尚未发现其地上部分的利用价值而被废弃。因此，对姜黄地上部分化学成分的研究有利于发掘姜黄废弃物的潜在价值，为姜黄资源的综合利用提供理论依据。本文报道姜黄地上部分14个化学成分的提取、分离和鉴定。
1 材料和方法 1.1 材料分离提取用姜黄 (Curcuma longa L.) 地上部分于2011年11月采自广西壮族自治区金秀县头排镇姜黄种植基地，由中国科学院华南植物园叶育石鉴定，晾干后粉碎备用。HPLC分析用姜黄于2014年11月采自华南植物园姜园。姜黄地上、地下部分晾干粉碎各取2.0 g，用95%乙醇50 mL静置提取24 h，过滤浓缩，并配制为25 mg mL-1备用。
柱层析用硅胶 (100~200目或200~300目) 为青岛海洋化工有限公司产品；柱层析反相硅胶Develosil ODS (粒径75 μm) 为日本富士化学公司产品；葡聚糖凝胶 (Sephadex LH-20) 为瑞典Amersham Biosciences公司产品；柱层析用MCI为德国Merck公司产品；薄层层析 (TLC) 板为烟台江友硅胶开发有限公司产品，反相 (RP-18) TLC板为德国Merck公司产品，显色方法为紫外 (254 nm) 和喷洒10%硫酸-乙醇溶液并烘烤显色。
1.2 仪器ESIMS用API 2000 LC/MS/MS (美国Applied Bio-systems公司生产)，甲醇为溶剂，直接进样测定; 1H NMR和13C NMR用Bruker DRX-500型超导核磁共振仪测定 (瑞士Bruker公司生产)，以氘代溶剂残留峰为参照。HPLC分析采用LC-20AT泵/SPD-M20A二极管阵列检测器进行，半制备HPLC采用LC-6AD泵/RID-10A示差检测器 (日本Shimadzu公司生产)。
1.3 提取分离姜黄地上部分干粉9.0 kg，用95%乙醇室温浸泡提取4次，每次48 h，减压浓缩得乙醇浸膏，加水成混悬液，依次用石油醚和乙酸乙酯萃取4次, 减压浓缩得到乙酸乙酯萃取物194.4 g。该萃取物经硅胶柱层析，以三氯甲烷-甲醇 (10:0~6:4, V/V) 梯度洗脱，收集流份，TLC检查后合并为13个组分 (Fr.1~Fr.13)。Fr.6 (32.0 g) 经硅胶柱层析，以石油醚-丙酮 (8:1~1:3, V/V) 洗脱，TLC检查后合并得到8个组分 (Fr.6-1~Fr.6-8)。Fr.6-4 (6.0 g) 经反相硅胶柱层析，以10%~70%甲醇洗脱，经TLC检查, 合并相同组分，共得到22个组分 (Fr.6-4-1~Fr.6-4-22)。Fr.6-4-3经HPLC制备，以20%甲醇作为流动相, 流速5 mL min-1，分离得到化合物10 (tR=56 min, 12 mg) 和7 (tR=61 min, 7 mg)；Fr.6-4-7经HPLC制备以20%甲醇作为流动相，流速5 mL min-1，分离得到化合物8 (tR=62 min, 12 mg)。Fr.6-5经反相硅胶柱层析，以40%~70%的甲醇洗脱，经TLC检查，合并含主点部分，再经HPLC制备以含甲酸0.1%的30%甲醇作为流动相，流速5 mL min-1，分离得到化合物6 (tR=70 min, 4 mg)。Fr.7经硅胶柱层析以三氯甲烷-甲醇 (100:1~70:30, V/V) 洗脱，TLC检查后合并得到6个组分 (Fr.7-1~Fr.7-6)，Fr.7-4流份经HPLC制备以含甲酸0.1%的20%甲醇作为流动相, 流速5 mL min-1，得到化合物9(tR=67 min, 9 mg); Fr.7-5流份经HPLC制备以含甲酸0.1%的30%甲醇作为流动相，流速5 mL min-1，得到化合物11 (tR=65 min, 9 mg)；Fr.7-6经HPLC制备以20%甲醇作为流动相，流速5 mL min-1，分离得到化合物12 (tR=41 min, 6 mg)。Fr.8经硅胶柱层析以三氯甲烷-甲醇 (100:1~70:30, V/V) 洗脱，收集流份，TLC检查后合并得到5个组分 (Fr.8-1~Fr.8-5)。Fr.8-2 (5.3 g) 先用MCI柱脱色处理，再经反相硅胶柱层析，以30%~80%的甲醇洗脱，经TLC检查，合并相同组分，共得到16个组分 (Fr.8-2-1~Fr.8-2-16)。Fr.8-2-3经半制备HPLC纯化，以35%甲醇作为流动相，流速5 mL min-1，得到化合物13 (tR=56 min, 5 mg)。Fr.8-2-9经葡聚糖凝胶，以甲醇洗脱，得到化合物4 (2 mg) 和5 (3 mg)。Fr.10经硅胶柱层析以三氯甲烷-甲醇 (100:1~70:30, V/V) 洗脱，收集流份，TLC检查后合并得到6个组分 (Fr.10-1~Fr.10-6)。Fr.10-4中析出大量白色沉淀，为化合物14 (10.0 g)。Fr.13 (8.0 g) 经反相硅胶柱层析，以10%~80%的甲醇洗脱，经TLC检查, 合并相同组分，共得到27个组分 (Fr.13-1~Fr.13-27), Fr.13-12有沉淀析出 (甲醇)，用甲醇洗净，得到化合物3 (10 mg)。Fr.13-13经葡聚糖凝胶柱层析，以甲醇洗脱，分离得到化合物1 (96 mg)。Fr.13-16经葡聚糖凝胶柱层析以甲醇洗脱，合并相同组分，经HPLC制备以40%甲醇作为流动相，流速5 mL min-1，分离得到化合物2 (tR=120 min, 20 mg)。化合物1~14的结构见图 1。
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图 1 化合物1~14的结构 Fig. 1 Structures of compounds 1-14 |
化合物1 黄色粉末，分子式为C21H20O11; ESI-MS m/z: 448.8 [M + H]+, 471.1 [M + Na]+, 487.3 [M + K]+, 919.0 [2M + Na]+, 447.3 [M-H]-, 895.3 [2M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 6.10 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 6.27 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8), 7.24 (1H, d, J=2.1 Hz, H-2'), 6.81 (1H, d, J=8.3 Hz, H-5'), 7.21 (1H, dd, J=8.3, 2.1 Hz, H-6'), 5.25 (1H, d, J=1.5 Hz, H-1"), 4.12 (1H, dd, J=3.3, 1.5 Hz, H-2"), 3.65 (1H, dd, J=9.4, 3.3 Hz, H-3"), 3.20~3.26 (2H, m, H-4", 5"), 0.84 (3H, d, J=6.1 Hz, H-6"); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 158.5 (C-2), 136.2 (C-3), 179.6 (C-4), 163.2 (C-5), 99.9 (C-6), 166.0 (C-7), 94.7 (C-8), 159.3 (C-9), 105.9 (C-10), 122.9 (C-1'), 116.4 (C-2'), 146.4 (C-3'), 149.8 (C-4'), 116.9 (C-5'), 123.0 (C-6'), 103.5 (C-1"), 72.0 (C-2"), 72.1 (C-3"), 73.2 (C-4"), 71.9 (C-5"), 17.6 (C-6")。对照文献[3-4]数据，确定该化合物为槲皮素3-O-α-l-鼠李糖苷。
化合物2 黄色粉末，分子式为C27H34O14; ESI-MS m/z: 601.3 [M + Na]+, 577.4 [M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 6.10 (1H, d, J=2.2 Hz, H-6), 6.27 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8), 7.67 (2H, d, J=8.8 Hz, H-2', 6'), 6.84 (2H, d, J=8.8 Hz, H-3', 5'), 5.42 (1H, d, J=1.6 Hz, H-1"), 4.90 (1H, d, J=1.5 Hz, H-1'''), 4.19 (1H, dd, J=3.2, 1.6 Hz, H-2"), 3.85 (1H, dd, J=3.2, 1.6 Hz, H-2'''), 3.74 (1H, dd, J=9.1, 3.2 Hz, H-3"), 3.51 (2H, m, H-3''', H-5'''), 3.20~3.28 (3H, m, H-4", H-5", H-4'''), 0.83 (3H, d, J=5.7 Hz, H-6"), 1.13 (3H, d, J=6.2 Hz, H-6'''); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 159.2 (C-2), 136.2 (C-3), 179.5 (C-4), 163.2 (C-5), 100.0 (C-6), 166.5 (C-7), 94.8 (C-8), 158.6 (C-9), 105.8 (C-10), 122.6 (C-1'), 131.9 (C-2', 6'), 116.6 (C-3', 5'), 161.6 (C-4'), 102.4 (C-1"), 78.9 (C-2"), 72.2 (C-3"), 74.0 (C-4"), 72.1 (C-5"), 17.9 (C-6"), 103.7 (C-1'''), 71.9 (C-2'''), 72.0 (C-3'''), 73.5 (C-4'''), 70.3 (C-5'''), 17.8 (C-6''')。对照文献[5]数据，确定该化合物为山柰酚3-O-α-l-鼠李糖 (1→2)-α-l-鼠李糖苷。
化合物3 黄色粉末，分子式为C28H34O15; ESI-MS m/z: 632.8 [M + Na]+, 609.4 [M-H]-。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 5.49 (1H, dd, J=12.4, 2.8 Hz, H-2), 2.77 (1H, dd, J=17.2, 2.8 Hz, H-3a), 3.27 (1H, m, H-3b), 6.12 (1H, d, J=1.9 Hz, H-6), 6.13 (1H, d, J=1.9 Hz, H-8), 12.0 (1H, 5-OH), 6.85~6.95 (3H, m, H-2', H-5', H-6'), 3.77 (3H, s, 4'-OCH3), 4.96 (1H, d, J=7.5 Hz, H-1"), 4.51 (1H, s, H-1'''), 3.13~3.62 (10H, m, H-2"-6", 2'''-5'''), 1.08 (1H, d, J=6.2 Hz, H-6'''); 13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ 78.5 (C-2), 42.1 (C-3), 197.1 (C-4), 163.1 (C-5), 95.6 (C-6), 165.2 (C-7), 96.5 (C-8), 162.6 (C-9), 103.4 (C-10), 131.0 (C-1'), 114.2 (C-2'), 146.5 (C-3'), 148.1 (C-4'), 112.1 (C-5'), 118.1 (C-6'), 55.8 (4'-OCH3), 99.5 (C-1"), 73.1 (C-2"), 76.3 (C-3"), 69.7 (C-4"), 75.6 (C-5"), 66.1 (C-6"), 100.7 (C-1'''), 70.3 (C-2'''), 70.8 (C-3'''), 72.1 (C-4'''), 68.4 (C-5'''), 17.9 (C-6''')。对照文献[6]数据，确定该化合物为橙皮素7-O-α-l-鼠李糖 (1→6)-β-d-葡萄糖苷。
化合物4 黄色粉末，分子式为C19H18O3; ESI-MS m/z: 295.3 [M + H]+, 317.0 [M + Na]+, 333.0 [M + K]+, 611.1 [2M + Na]+, 627.0 [2M + K]+, 293.2 [M-H]-, 329.5 [M + Cl]-, 587.3 [2M-H]-, 623.1 [2M + Cl]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 2.87~2.92 (2H, m, H-1), 2.80~2.85 (2H, m, H-2), 6.25 (1H, d, J=15.4 Hz, H-4), 7.39 (1H, dd, J=15.4, 10.4 Hz, H-5), 6.83 (1H, dd, J=15.4, 10.4 Hz, H-6), 6.97 (1H, d, J=15.4 Hz, H-7), 7.03 (2H, d, J=8.4 Hz, H-2', H-6'), 6.68 (2H, d, J=8.4 Hz, H-3', H-5'), 7.39 (2H, d, J=8.6 Hz, H-2", H-6"), 6.78 (2H, d, J=8.6 Hz, H-3", H-5"); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 30.9 (C-1), 43.2 (C-2), 202.9 (C-3), 128.9 (C-4), 146.2 (C-5), 124.9 (C-6), 143.6 (C-7), 133.3 (C-1'), 130.3 (C-2', C-6'), 116.2 (C-3', C-5'), 156.6 (C-4'), 129.2 (C-1"), 130.2 (C-2", C-6"), 116.7 (C-3", C-5"), 160.2 (C-4")。对照文献[7]数据，确定该化合物为1, 7-二 (4-羟基苯基) 庚烷-4E, 6E-二烯-3-酮。
化合物5 黄色粉末，分子式为C19H16O3; ESI-MS m/z: 292.9 [M + H]+, 314.8 [M + Na]+, 607.0 [2M + Na]+, 291.2 [M-H]-, 583.2 [2M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.66 (1H, d, J=15.8 Hz, H-1), 7.03 (1H, d, J=15.8 Hz, H-2), 6.66 (1H, d, J=15.1 Hz, H-4), 7.58 (1H, m, H-5), 6.94 (1H, dd, J=15.4, 10.7 Hz, H-6), 7.00 (1H, d, J=15.4 Hz, H-7), 7.54 (2H, d, J=8.6 Hz, H-2', H-6'), 6.84 (2H, d, J=8.6 Hz, H-3', H-5'), 7.43 (2H, d, J=8.6 Hz, H-2", H-6"), 6.79 (2H, d, J=8.6 Hz, H-3", H-5"); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 145.1 (C-1), 123.3 (C-2), 191.7 (C-3), 125.3 (C-4), 146.1 (C-5), 128.5 (C-6), 143.7 (C-7), 129.3 (C-1'), 131.7 (C-2', C-6'), 116.9 (C-3', C-5'), 161.6 (C-4'), 127.7 (C-1"), 130.2 (C-2", C-6"), 116.9 (C-3", C-5"), 160.2 (C-4")。对照文献[8]数据，确定该化合物为1, 7-二 (4-羟基苯基) 庚烷-1E, 4E, 6E-三烯-3-酮。
化合物6 无色针状结晶，分子式为C10H10O4; ESI-MS m/z: 195.2 [M + H]+, 217.2 [M + Na]+, 233.0 [M + K]+, 193.0 [M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.17 (1H, d, J=1.9 Hz, H-2), 7.06 (1H, dd, J=8.2, 1.9 Hz, H-6), 6.81 (1H, m, H-5), 7.59 (1H, d, J=15.9 Hz, H-7), 6.31 (1H, d, J=15.9 Hz, H-8), 3.89 (3H, s, 4-OCH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 127.8 (C-1), 111.7 (C-2), 149.4 (C-3), 150.5 (C-4), 116.0 (C-5), 124.0 (C-6), 146.8 (C-7), 116.5 (C-8), 56.4 (4-OCH3)。对照文献[9]数据，确定该化合物为3-羟基-4-甲氧基肉桂酸。
化合物7 无色针状结晶，分子式为C7H6O2；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.77 (2H, d, J=8.6 Hz, H-2, 6), 6.91 (2H, d, J=8.6 Hz, H-3, 5), 9.76 (1H, s, 4-OH); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 130.2 (C-1), 116.9 (C-2, 6), 133.4 (C-3, 5), 165.3 (C-4), 192.8 (1-CHO)。对照文献[10]数据，确定该化合物为对羟基苯甲醛。
化合物8 白色粉末, 分子式为C8H8O3; ESI-MS m/z: 191.0 [M + K]+, 151.0 [M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 9.73 (1H, s, -CHO), 7.42 (1H, d, J=1.9 Hz, H-2), 3.92 (3H, s, 3-OCH3), 6.92 (1H, d, J=8.4 Hz, H-5), 7.44 (1H, dd, J=8.0, 1.9 Hz, H-6); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 128.2 (C-2), 149.9 (C-3), 116.5 (C-5), 111.2 (C-6), 192.9 (-CHO), 56.4 (3-OCH3)。对照文献[11]数据，确定该化合物为香草醛。
化合物9 白色针状结晶，分子式为C8H8O4；ESI-MS m/z: 169.2 [M + H]+, 359.3 [2M + H]+, 375.0 [2M + Na]+, 167.3 [M-H]-, 203.0 [M + Cl]-, 335.1 [2M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.53~7.58 (2H, m, H-2, H-6), 6.83 (1H, d, J=8.7 Hz, H-5), 3.89 (3H, s, 3-OCH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 123.4 (C-1), 113.8 (C-2), 152.5 (C-3), 148.6 (C-4), 115.8 (C-5), 125.5 (C-6), 170.3 (C-7), 56.4 (3-OCH3)。对照文献[12]数据，确定该化合物为4-羟基-3-甲氧基苯甲酸。
化合物10 白色针晶，分子式为C8H8O4；1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.55 (2H, m, H-2, 6), 3.79 (3H, s, 4-OCH3), 6.83 (1H, d, J=7.8 Hz, H-5); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 115.8 (C-2), 148.6 (C-3), 152.5 (C-4), 113.8 (C-5), 125.2 (C-6), 56.4 (4-OCH3)。对照文献[13]数据，确定该化合物为异香草酸。
化合物11 棕色无定形粉末，分子式为C10H12O3；ESI-MS m/z: 399.1 [2M + K]+, 179.3 [M-H]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.97 (2H, d, J=8.3 Hz, H-2, 6), 7.59 (2H, d, J=8.3 Hz, H-3, 5), 1.54 (6H, s, 7-CH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 130.3 (C-1), 130.6 (C-2, 6), 125.7 (C-3, 5), 156.1 (C-4), 170.1 (C-7), 73.0 (C-8), 31.8 (8-CH3)。对照文献[14]数据, 确定该化合物为4-(1-羟基-1-甲基乙基) 苯甲酸。
化合物12 白色固体，分子式为C10H16O3; ESI-MS m/z: 207.1 [M + Na]+, 223.1 [M + K]+, 183.3 [M-H]-, 219.4 [M + Cl]-。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 6.09 (1H, d, J=2.1 Hz, H-2), 2.02 (1H, m, H-4a), 2.48 (1H, m, H-4b), 2.62 (1H, m, H-5a), 2.00 (1H, m, H-5b), 1.29 (3H, s, 6-CH3), 1.38, 1.36 (各3H, s, 7-CH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 204.1 (C-1), 120.9 (C-2), 173.4 (C-3), 25.6 (C-4), 37.6 (C-5), 73.6 (C-6), 23.7 (6-CH3), 73.1 (C-7), 28.7 (7-CH3), 28.5 (7-CH3)。对照文献[15]数据，确定该化合物为R-6-羟基-6-甲基-3-(2-羟基异丙基)-2-烯环己酮。
化合物13 白色无定形粉末，ESI-MS m/z: 223.0 [M + H]+, 467.0 [2M + Na]+, 483.2 [2M + K]+。1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 2.52 (1H, d, J=16.9 Hz, H-2a), 2.16 (1H, d, J=16.9 Hz, H-2b), 5.88 (1H, m, H-4), 5.79 (1H, m, H-7), 5.80 (1H, m, H-8), 4.32 (1H, m, H-9), 1.24 (3H, m, H-10), 1.04, 1.01 (各3H, s, 1-CH3), 1.92 (3H, d, J=1.3 Hz, 5-CH3); 13C NMR (125 MHz, CD3OD): δ 42.4 (C-1), 50.7 (C-2), 201.3 (C-3), 127.1 (C-4), 167.5 (C-5), 80.0 (C-6), 130.1 (C-7), 136.9 (C-8), 68.7 (C-9), 23.5 (C-10), 24.5, 23.8 (1-CH3), 19.6 (5-CH3)。对照文献[16]数据，确定该化合物为6, 9-二羟基-4, 7-巨豆二烯-3-酮。
化合物14 白色粉末，与β-胡萝卜苷对照品经薄层层析用多种展开剂展开，Rf值及显色均一致，确定其为β-胡萝卜苷。
1.5 地上部分与地下根茎的化学成分比较色谱条件：色谱柱为YMC-Pack ODS-A，250 mm× 4.6 mm；流动相为乙腈 (B)-超纯水 (A)：线性梯度洗脱 (0~30 min: 40%~80% B; 30~44 min: 80%~100% B; 44~52 min: 100% B)；流速为0.8 mL min-1；进样量为20 μL。
结果表明 (图 2)，姜黄地上部分与地下根茎在化学组成上有较大差异，地上部分提取物的主成分不明显。尤其是在430 nm下比较，地上部分缺乏二苯基庚烷 (姜黄素类) 成分 (tR=19~23 min之间)。
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图 2 姜黄地上部分和地下根茎的HPLC比较。a:地下根茎, 220 nm; b:地上部分, 220 nm; c:地下根茎, 430 nm; d:地上部分, 430 nm。 Fig. 2 HPLC comparison of extracts from aerial parts and rhizome of Curcuma longa. a: Rhizome, 220 nm; b: Aerial parts, 220 nm; c: Rhizome, 430 nm; d: Aerial parts, 430 nm. |
本研究利用乙醇浸提、溶剂萃取分部、正反相硅胶及凝胶柱色谱层析等分离手段，首次对姜黄地上部分的化学成分进行了研究，分离得到14个化合物，通过光谱分析及与文献数据比对，分别鉴定为槲皮素3-O-α-l-鼠李糖苷 (1)，山柰酚3-O-α-l-鼠李糖 (1→2)-α-l-鼠李糖苷 (2)，橙皮素7-O-α-l-鼠李糖 (1→ 6)-β-d-葡萄糖苷 (3)，1, 7-二 (4-羟基苯基) 庚烷-4E, 6E-二烯-3-酮 (4)，1, 7-二 (4-羟基苯基) 庚烷-1E, 4E, 6E-三烯-3-酮 (5)，3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 (6)，对羟基苯甲醛 (7)，香草醛 (8)，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 (9), 异香草酸 (10)，4-(1-羟基-1-甲基乙基) 苯甲酸 (11), R-6-羟基-6-甲基-3-(2-羟基异丙基)-2-烯环己酮 (12), 6, 9-二羟基-4, 7-巨豆二烯-3-酮 (13)，β-胡萝卜苷 (14)。以上化合物均为首次从姜黄地上部分分离得到，而化合物1~3、12和13首次从该植物中分离得到。
在分离纯化过程中，各化合物的得率普遍较低，多为0.001‰~0.003‰，只有化合物14得率略高 (约1.10‰)，此结果亦与HPLC分析结果吻合。姜黄素类 (二苯基庚烷) 成分作为姜黄起抗氧化、抗肿瘤和黄色色素作用的最主要的功效成分[17-19]，其含量高低直接影响其在药用、食品添加剂和化妆品等各方面的价值，而姜黄地上部分和地下根茎的HPLC比较表明, 其地上部分缺乏姜黄素类成分，因此不具备姜黄的传统药用价值，在药材加工中应去除干净。
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